14.10. Средневековый замок знатной флорентийской семьи, которая уже более 1000 лет занимается производством вина и оливкового масла. Подвал, маслобойня и большая башня с потрясающим панорамным видом. Дегустация двух вин Кьянти, оливкового масла первого отжима в сопровождении хлеба, мясного ассорти и сыра, а также типичного тосканского десертного вина «Винсанто» с «Кантуччини» (тосканское миндальное печенье). Ночь на вилле вблизи Сан-Джиминьяно.
15.10. Завтрак. Поездка в «Средневековый Махеттен» Сан-Джиминьяо. Дегустация 3 Верначча ди Сан-Джиминьяно — первого итальянского DOC и единственного белого DOCG в Тоскане. Дегустация  сопровождается ланчем — типичными тосканскими мясными продуктами, сырами, первым блюдом с мясным соусом. В завершение -Вин Санто ди Кьянти с кантучини.
Винодельческий регион Альта Маремма. Помимо традиционных красных Санджовезе и Мерло, мы познакомимся с белыми сортами винограда Ансоника и Верментино, оливковым маслом, традиционными местными мясными блюдами и сырами. Размещение в апартаментах у моря.

16.10.Круиз на яхте. Переезд в знаменитый регион Монтепульчано. Трюфельная дорога, считающаяся священной. Ритуал охоты на трюфели одновременно научный и духовный. Симбиоз человека и собаки и много других тайн и курьезов. Обед от шеф-повара, вдохновленный трюфелями, на передвижной кухне, приготовленный из собранных вами клубней (… если вы их нашли!). Пример меню: пирог с картофелем и фондю — в сочетании с MATURATO IGT Bianco di Toscana, Тальолини со свежим трюфелем — в сочетании с вином NOBILE di Montepulciano DOCG, Утиная грудка с фенхелем — в сочетании с вином VIGNE VECCHIE NOBILE di Montepulciano DOCG, Ванильный семифреддо с трюфелем — в паре с Винсанто ди Монтепульчано DOC. Меню представлено в качестве примера. Чтобы обеспечить свежесть и аутентичность вкусов, меню может меняться в зависимости от сезонности и творческого таланта шеф-повара. Переезд в апартаменты.

17.10. Винодельческий регион Кьянти Классико. Дегустация с экскурсией по винодельне и погребу, а также обед из трех блюд в сочетании с 4 знаменитыми винами (паста, приготовленная в классическом винтажном Кьянти, с пармезаном, пекорино и хрустящим беконом) или паста с тосканским рагу в сочетании с белым вином Совиньон IGT и классическое винтажное Кьянти, брускетта с оливковым маслом, отборные тосканские колбаски, Пармиджано-Реджано 36-месячной выдержки с Кьянти Классико Ризерва 2017 и Super Tuscam IGT 2019 с оливковым маслом и белым трюфелем Сан Миниато; Мусс из греческого йогурта с какао-кремом.
Винодельческий регион Лукка.Виноградник, погреб, типичные сезонные продукты и оливковое масло первого отжима. Фейерверк из 6 вин и 9 сортов винограда! Белое, розовое и 4 совершенно разных красных вина: Malie IGT Toscana Bianco (Верментино, Шардоне, Гречетто), Occhi di Fata IGT Toscana Rosato (Санджовезе), Linchetto IGT Toscana Rosso (Санджовезе, Москато Россо д’Амбурго, Чилиеджиоло, Колорино), Либенте ИГТ Тоскана Россо (Мерло), Хама ИГТ Тоскана Треббьяно, Эбриус ИГТ Тоскана Санджовезе. До или после винодельни – красавица Лукка – один из старейших городов Тосканы, родина  Джакомо Пуччини и Луиджи Боккерини.. Переезд в апартаменты.
18.10. Трансфер в аэропорт и вылет.